Основатель бренда, Хосе Женер (Jose Gener) был испанским дворянином, из каталонской аристократической семьи, и большим любителем приключений. Когда ему исполнилось 13 лет, юный аристократ решил открыть для себя большой мир и оказался на Кубе. Не умея читать и писать, он сначала зарабатывал на жизнь на плантации своего дяди. Именно дядя предоставил ему стартовый капитал и в 1850 году, через 19 лет после эмиграции, Хосе Женер основал свою собственную табачную марку.  Его первая марка сигар называлась: La Escepción (необыкновенная) а неправильное написание испанского языка, согласно его собственным утверждениям, должно было подчеркивать необычность его бренда.

Новый бренд принес ему такой успех, что через десять лет он смог купить собственную плантацию: Долина Монтеррея - Ойо-де-Монтеррей. В 1865 году он запатентовал свою сигарную марку под этим именем и добился большого успеха в последующий период. Это сделало его первым производителем сигар, который назвал свои сигары в честь их плантации. 

Долина Монтеррей расположена в знаменитом кубинском регионе Вуэльто Абахо. Сама долина принадлежит Vegas Finas de Primera, то есть плантациям, сертифицированным Министерством табачной промышленности Кубы для производства настоящих Habanos. Небольшая долина расположена прямо у деревни Сан-Хуан-и-Мартинес, оригинальные железные ворота с надписью «Hoyo de Monterrey» до сих пор стоят прямо на деревенской площади.

Когда Хосе Женер вернулся в Испанию в 1895 году, он владел самой большой сигарной фабрикой на острове с 350 сотрудниками. После его смерти в 1900 году бизнес перешел к его дочери, но ее внимание сместилось к бизнесу по выращиванию сахарного тростника, и поэтому в 1931 году Hoyo de Monterrey и La Escepción были проданы компании Fernández Palacio y Ca,уже известной благодаря таким брендам, как «Punch» и «Belinda». 

Сигары Hoyo de Monterrey оставались одним из самых популярных брендов и выпускаются до сих пор.